Concepto y Clasificación de los Glúcidos
Los glúcidos, también conocidos como carbohidratos, son biomoléculas formadas principalmente por átomos de carbono (C), hidrógeno (H) y oxígeno (O). Adicionalmente, pueden contener nitrógeno (N), azufre (S) y fósforo (P).
La mayoría se encuentran en forma de macromoléculas resultantes de la unión de múltiples monómeros cuya fórmula empírica general es $\text{C}_n\text{H}_{2n}\text{O}_n$. Aunque históricamente se les llamó carbohidratos (estructuras carbonadas hidratadas), esta denominación no siempre refleja su estructura real.
Son fundamentales desde el punto de vista estructural y funcional. Químicamente, son aldehídos y cetonas con múltiples grupos hidroxilo $(-\text{OH})$. Los más complejos contienen, además, otros grupos funcionales orgánicos.
Nomenclatura y Complejidad
- Los glúcidos más simples se denominan osas o monosacáridos.
- La unión de estos monómeros da lugar a moléculas más complejas llamadas ósidos, que pueden contener un número variable de osas e incluso asociarse a otras moléculas diferentes, como lípidos o proteínas.
Clasificación de los Ósidos
- Holósidos: Carbohidratos puros formados únicamente por unidades de osas.
- Oligosacáridos: Contienen entre 2 y 10 monosacáridos. Los más importantes son los disacáridos.
- Polisacáridos: Están compuestos por múltiples unidades repetitivas de monosacáridos.
- Homopolisacáridos: Se forman por la repetición de un único monómero.
- Heteropolisacáridos: Su composición es más variada, ya que contienen más de un tipo de monómero.
- Heterósidos: Compuestos complejos que surgen de la combinación de un conjunto de monosacáridos con fracciones moleculares de naturaleza no glucídica, como proteínas, lípidos u otras moléculas orgánicas diversas (ej. alcoholes o fenoles).
Los monosacáridos son sólidos, cristalizables, de color blanco y solubles en agua.
Composición Química de los Monosacáridos
Los monosacáridos contienen entre 2 y 7 átomos de carbono, denominándose:
- Triosas (3 C)
- Tetrosas (4 C)
- Pentosas (5 C)
- Hexosas (6 C)
- Heptosas (7 C)
Todos tienen carácter reductor debido a la presencia de los grupos aldehído o cetona.
Clasificación según el Grupo Funcional Principal
- Aldosas: Poseen un grupo aldehído en el $\text{C}1$, y grupos hidroxilo en el resto de los carbonos.
- Cetosas: Poseen un grupo cetona en el $\text{C}2$, y grupos hidroxilo en el resto de la cadena.
Isomería en Monosacáridos
La isomería es una característica de muchos compuestos que, teniendo la misma fórmula molecular, presentan distintas propiedades físicas y químicas debido a la diferente disposición de sus átomos.
Tipos de Isomería
- Isomería de función: Las aldosas y las cetosas poseen idéntica fórmula molecular pero presentan diferentes grupos funcionales.
- Esteroisomería: La poseen las moléculas aparentemente iguales, pero con diferentes propiedades, al tener sus átomos distinta disposición espacial. Se debe a la presencia de carbonos asimétricos (unidos a 4 radicales diferentes entre sí).
- 2.1) Enantiómeros: La posición de todos los $-\text{OH}$ de los carbonos asimétricos varía. Una molécula es el reflejo de su enantiómero. Se designan como forma $\text{D}$ (cuando el $-\text{OH}$ está a la derecha) o forma $\text{L}$ (cuando el $-\text{OH}$ está a la izquierda).
- 2.2) Diastereoisómeros: Son estereoisómeros que presentan la misma forma y no son imágenes especulares. Se denominan epímeros cuando se distinguen en la posición del $-\text{OH}$ de un único carbono asimétrico.
Actividad Óptica
La presencia de carbonos asimétricos determina una importante propiedad de los monosacáridos: la actividad óptica. Las moléculas que tienen al menos un carbono quiral son capaces de desviar el plano de polarización de un haz de luz polarizada que atraviesa la disolución.
- Cada molécula efectúa una rotación característica del plano de polarización: un ángulo concreto hacia la derecha o hacia la izquierda.
- Dextrógiros: Cuando la rotación se efectúa en el sentido de las agujas del reloj.
- Levógiros: Cuando la rotación es contrario a las agujas del reloj.
Representación de Monosacáridos
Fórmulas Lineales (Proyecciones de Fischer)
Los monosacáridos suelen representarse de manera lineal mediante proyecciones de Fischer. Las estructuras tetraédricas de los carbonos proyectados se dibujan en dos dimensiones de modo que los enlaces simples forman ángulos de $90^{\circ}$. Se ubica el grupo funcional principal en la línea vertical y los grupos hidroxilo en la línea horizontal.
Fórmulas Cíclicas
En disolución, las moléculas que contienen más de 4 átomos de carbono (como pentosas y hexosas) adoptan estructuras cíclicas de forma pentagonal o hexagonal.
- Los monosacáridos ciclados pueden encontrarse en forma de furano (anillo pentagonal) o pirano (anillo hexagonal).
- Las pentosas y las cetohexosas reciben el nombre de furanosas al formar anillos de cinco miembros.
- Las aldohexosas se llamarán piranosas al constituir anillos de seis lados.
Ciclación de Monosacáridos
La formación del ciclo se realiza mediante un enlace intramolecular entre un grupo hidroxilo $(-\text{OH})$ y el grupo carbonilo de la propia molécula.
- Se llama hemiacetal cuando el grupo carbonilo pertenece a un aldehído.
- Se llama hemicetal cuando corresponde a una cetona.
Los grupos aldehído y cetona se transforman en un carbono asimétrico que se llama carbono anomérico y queda unido a un grupo $-\text{OH}$.
Anomería
- Forma alfa ($\alpha$): El $-\text{OH}$ del carbono anomérico queda bajo el plano.
- Forma beta ($\beta$): El $-\text{OH}$ queda sobre el plano.
Importancia Biológica de los Monosacáridos
Los monosacáridos presentan grupos funcionales libres y actúan como nutrientes de las células para la obtención de energía o como metabolitos intermediarios de procesos biológicos fundamentales como la respiración celular o la fotosíntesis.
Ejemplos Específicos
Triosas
Se encuentran en forma de ésteres fosfóricos en el interior de las células de la mayoría de los organismos como intermediarias del metabolismo de la glucosa y de otros glúcidos. No constituyen estructuras cíclicas.
- Gliceraldehído: Es la aldotriosa más simple y presenta un solo carbono asimétrico.
- Dihidroxiacetona: Es el único monosacárido que no posee actividad óptica.
Tetrosas
Son compuestos intermediarios del metabolismo de la glucosa.
- Eritrosa: Interviene en procesos bioquímicos relacionados con la nutrición autótrofa.
Pentosas
- Ribosa: Componente estructural de nucleótidos en estado libre (como el ATP) y de ácidos nucleicos.
- Xilosa: Es el componente del polisacárido xilana, presente en la madera.
- Arabinosa: Es uno de los pocos monosacáridos que en la naturaleza se presenta en forma $\text{L}$. Se encuentra en la goma arábiga.
- Ribulosa: Es el intermediario activo en la fijación del $\text{CO}_2$ atmosférico en los organismos autótrofos.