Fundamentos de Química Orgánica: Estructura, Propiedades y Funciones de Compuestos Clave

Generalidades de la Química Orgánica

La Química Orgánica estudia los compuestos que resultan de la combinación de hidrocarburos con otros elementos como halógenos, oxígeno, nitrógeno y otros grupos mixtos.

Derivados de Hidrocarburos y Grupos Funcionales

Halogenuros de Alquilo

Los halogenuros de alquilo son compuestos orgánicos derivados de los hidrocarburos en los que se ha sustituido uno o más átomos de hidrógeno por un elemento del grupo de los halógenos. Se encuentran presentes en la naturaleza, a menudo como gases tóxicos.

Propiedades Físicas y Químicas

  • Presentan enlaces covalentes.
  • Tienen bajos puntos de fusión y ebullición.
  • Poseen capacidad de combustión.
  • Su peso molecular es más elevado que el hidrocarburo original.

Forma de Obtención

Su presencia de forma natural es muy escasa. Se pueden obtener a partir de la reacción entre un alcano y una molécula de halógeno.

Alcoholes

Los alcoholes son compuestos orgánicos derivados de hidrocarburos a los que se les ha sustituido un hidrógeno por el grupo oxidrilo o hidroxilo (–OH). Se forman frecuentemente por acción de microorganismos en los azúcares. Sus usos son muy variados e interesantes.

Grupos Funcionales y Características

Presentan enlaces covalentes de carbono a carbono, así como un comportamiento muy peculiar debido a otro tipo de enlace llamado puente de hidrógeno.

Propiedades Físicas y Químicas

  • Tienen puntos de ebullición bajos, por lo que son sumamente volátiles e inflamables.
  • Son menos densos que el agua; la mayoría presenta una densidad alrededor de 0.8.
  • Son sustancias orgánicas de gran versatilidad en la síntesis de compuestos.

Éteres

Los éteres son compuestos orgánicos formados por un átomo de oxígeno unido a dos radicales de alquilo o arilo. Tienen múltiples usos en la actualidad.

Clasificación

Se clasifican como:

  • Éteres Sencillos: Aquellos en los que el oxígeno une radicales iguales.
  • Éteres Mixtos: Aquellos en los que el oxígeno une radicales diferentes.

Grupos Funcionales y Características

Tienen el grupo funcional Éter y poseen enlaces covalentes de carbono a hidrógeno.

Propiedades Físicas y Químicas

  • Presentan hibridación sp3 en sus átomos de carbono.
  • Los alcoholes y los éteres son isómeros.
  • Los éteres son más volátiles que los alcoholes correspondientes y son inflamables.

Fuentes de Obtención

Se pueden obtener industrialmente al deshidratar los alcoholes utilizando ácido sulfúrico.

Aldehídos

Los aldehídos son compuestos que presentan el grupo carbonilo (C=O), unido por un doble enlace a un oxígeno. Son sustancias que existen comúnmente en la naturaleza y están presentes en abundancia en los seres vivos.

Grupos Funcionales y Enlaces Característicos

El grupo funcional se posiciona siempre en un extremo de la cadena hidrocarbonada. Se caracteriza por tener un carbono con doble enlace al oxígeno y el otro enlace a un hidrógeno residual.

Propiedades Físicas y Químicas

  • Los aldehídos presentan hibridación.
  • Son más volátiles que los alcoholes correspondientes.
  • El átomo de oxígeno permite formar puentes de hidrógeno con el agua.
  • Los aldehídos son reductores, es decir, sustancias que ceden electrones a otros.

Cetonas

Las cetonas son compuestos orgánicos que forman parte del grupo de los derivados de hidrocarburos con oxígeno.

Grupos Funcionales y Enlaces Característicos

El grupo característico es el grupo ceto o carbonilo: un carbono unido por un doble enlace al oxígeno.

Propiedades Físicas y Químicas

  • Las cetonas que presentan hibridación tienen puntos de ebullición más altos que los alcanos y ésteres de la misma masa molecular.
  • A partir de 5 carbonos, ya no son tan solubles.
  • Las cetonas resisten a los agentes oxidantes, por lo que no dan más productos de oxidación.

Ácidos Carboxílicos

Los ácidos carboxílicos son resultados de la oxidación secundaria de un alcohol primario. Se consideran ácidos débiles, de sabor ácido y agrio.

Grupos Funcionales y Características

Son compuestos orgánicos cuyo grupo funcional es el grupo carboxílico (–COOH).

Propiedades Físicas y Químicas

  • Tienen hibridación.
  • Son ácidos más débiles que los ácidos inorgánicos.
  • Son compuestos con puntos de ebullición superiores a los de los alcoholes.
  • Reaccionan con las bases para dar como resultado sales orgánicas.

Ésteres

Los ésteres son derivados de los ácidos carboxílicos que reaccionan con alcoholes. Presentan olores agradables de carácter dulce.

Clasificación

Se clasifican en alifáticos y aromáticos.

Grupos Funcionales y Enlaces Característicos

Se componen de la unión de una parte del ácido carboxílico implicado que pierde el grupo hidroxilo.

Propiedades Físicas y Químicas

  • Son sustancias insolubles en agua, pero solubles en solventes orgánicos, sobre todo en alcohol.
  • Bajo peso molecular: son líquidos a temperatura ambiente.
  • Mayor peso molecular: se presentan en estado sólido y cristalino.
  • Pueden presentar reacciones como la hidrólisis ácida y la hidrólisis alcalina.

Aminas

Las aminas son compuestos orgánicos formados a partir del amoniaco.

Clasificación

Se pueden clasificar como alquilaminas.

Grupos Funcionales y Enlaces Característicos

El grupo funcional es el grupo amino (–NH2, –NHR, –NR2), en el que el átomo de nitrógeno tiene sustituido 1, 2 o 3 hidrógenos.

Propiedades Físicas y Químicas

  • Las aminas de 1 a 5 carbonos son solubles en agua; el resto no lo son debido al predominio del enlace covalente.
  • Tienen olores no muy agradables.
  • Se comportan como bases más fuertes que los alcoholes y los éteres.
  • Tienen aplicaciones tanto biológicas y de la vida cotidiana como industriales.

Amidas

Las amidas son compuestos orgánicos derivados de la combinación de un ácido carboxílico y de una amina o amoniaco.

Grupos Funcionales y Enlaces Característicos

Presentan dos grupos funcionales principales, incluyendo el grupo carbonilo. Los enlaces covalentes aumentan conforme va creciendo el número de carbonos y radicales.

Propiedades Físicas y Químicas

  • Se presentan en estado sólido, mayormente cristalino.
  • Son compuestos menos reactivos que los ácidos carboxílicos.
  • Las amidas primarias tienen puntos de ebullición elevados gracias a la facilidad de formar puentes de hidrógeno.

Fuentes de Obtención

Se obtienen a partir de la reacción entre un ácido carboxílico y el amoníaco o una amina, en la que se pierde una molécula de agua.

Biomoléculas Esenciales

Ácidos Grasos Esenciales

Su consumo es de vital importancia en la nutrición humana ya que el organismo no puede sintetizarlos. Existen 3 grupos de ácidos grasos que se clasifican según la composición de sus dobles enlaces.

El primer grupo tiene su primer doble enlace en el carbono 9 y 10. Su principal componente es el ácido oleico, con un enlace doble de carbono-carbono. Se identifica después de los dos puntos seguidos de su posición (ej. 9:10).

Proteínas

Las proteínas son polímeros naturales con estructuras muy complejas de alto peso molecular, formadas por aminoácidos. Los aminoácidos son moléculas con una doble función porque están compuestas por un grupo amino y un grupo carboxilo. Se clasifican en función de la polaridad de su cadena lateral en polares y no polares.

Clasificación de las Proteínas por su Función

  • Estructurales: Como la elastina, presente en la piel.
  • De Movimiento o Contráctiles: Como la miosina y actina en el tejido muscular.
  • De Transporte: Como la hemoglobina, que transporta oxígeno de los pulmones a los tejidos.
  • De Defensa: Como las Inmunoglobulinas (anticuerpos).
  • Hormonales: Como la insulina, que regula los niveles de azúcar en la sangre.
  • Factores de Crecimiento: Para reparar y regenerar tejidos.

Clasificación por Estructura y Complejidad

  1. Estructura Primaria: Determinada por la secuencia de los aminoácidos, los cuales se encuentran unidos al carbono alfa (α), que también está unido al grupo carboxilo.
  2. Estructura Secundaria: Caracterizada por formar o tener el ordenamiento que acomoda la cadena larga de la molécula de polipéptido o proteína (ej. hélices alfa o láminas beta).
  3. Estructura Terciaria: Más compleja que la secundaria, se considera tridimensional. Pueden ser largas o angostas.
  4. Estructura Cuaternaria: Son proteínas formadas mediante la unión de enlaces débiles de dos o más cadenas polipeptídicas. Existen también interacciones como los puentes de London. Las proteínas con estructura cuaternaria pueden ser fibrosas o globulares.

Nomenclatura y Propiedades

Los nombres de los aminoácidos de las proteínas son nombres comunes que se les asignan atendiendo a su funcionalidad. Las proteínas pueden ser fibrosas (se acomodan como haces de largos filamentos) y globulares (se acomodan en forma compacta).

Vitaminas

Las vitaminas son nutrientes esenciales de gran actividad biológica que actúan en pequeñas cantidades. Son biomoléculas complejas constituidas por diferentes grupos funcionales, por lo que no se les puede encasillar en un grupo particular.

Clasificación y Funciones

  • Vitaminas Liposolubles: Se disuelven en grasas y aceites. Se acumulan en el organismo.
  • Vitaminas Hidrosolubles: Debido a su capacidad para disolverse en agua y ser eliminadas por las vías urinarias, no se acumulan en el organismo.

La principal función de las vitaminas es participar en diversas reacciones en los procesos metabólicos como agentes óxido-reductores. La principal fuente de obtención son alimentos de origen vegetal y animal.

Tópicos Adicionales

Glifosato

El Glifosato es un herbicida de amplio espectro cuya patente estuvo a manos de Monsanto hasta el año 2000. Ahora cualquier empresa puede hacer lo mismo gracias a la fórmula C3H8NO5P. Es capaz de eliminar todas las plantas.

Clasificación de Residuos Peligrosos

La clasificación establece las características de los residuos peligrosos en cualquier estado físico por sus características:

  • Corrosivas
  • Reactivas
  • Explosivas
  • Inflamables
  • Tóxicas
  • Biológico-infecciosas

Esta clasificación se basa en los avances científicos y tecnológicos y la experiencia internacional sobre la caracterización de los residuos peligrosos.

La Química Orgánica y su Objetivo de Estudio

El estudio de la química se divide en dos grandes campos: la Química Inorgánica (compuestos de origen mineral) y la Química Orgánica (aquellos que forman parte esencial de los seres vivos, ya sean vegetales o animales).

Los compuestos orgánicos están formados principalmente por carbono (C), hidrógeno (H), oxígeno (O), nitrógeno (N) y azufre (S). Los compuestos orgánicos pueden ser sintetizados y se encuentran en artículos de uso diario como ropa, medicamentos, pinturas, solventes, plásticos y jabones.

Hidrocarburos Alifáticos

Los hidrocarburos saturados (alcanos) tienen todos los enlaces carbono-carbono sencillos. Los átomos de carbono se clasifican según el número de otros carbonos a los que están unidos:

  • Primarios: Unidos a solo un átomo de carbono.
  • Secundarios: Unidos a dos átomos de carbono.
  • Terciarios: Unidos a tres átomos de carbono.
  • Cuaternarios: Unidos a cuatro átomos de carbono.

Propiedades Físicas y Químicas de los Alcanos

Propiedades Físicas
  • Son incoloros y generalmente sin olor.
  • Son no polares.
  • Son insolubles en agua, pero solubles en solventes no polares.
  • Suelen utilizarse como solventes orgánicos.
Propiedades Químicas

Son los compuestos orgánicos menos reactivos. Resisten ácidos, álcalis, agentes oxidantes y oxígeno. Reaccionan con halógenos y ácido nítrico.

Hidrocarburos Insaturados: Alquenos y Alquinos

Alquenos

Son hidrocarburos insaturados que contienen al menos un enlace doble carbono-carbono (C=C). Se observa que tienen dos hidrógenos menos que el alcano correspondiente.

Alquinos

Son hidrocarburos caracterizados por tener al menos un enlace triple carbono-carbono (C≡C).