Introducción a la Isomería

La isomería es una propiedad de los compuestos químicos que presentan igual fórmula molecular pero tienen distintas estructuras químicas y, por lo tanto, diferentes propiedades. A los compuestos que cumplen esta condición se les denomina isómeros.

2.1. Isomería Estructural

Este tipo de isomería se presenta cuando, a pesar de tener el mismo número de átomos de cada clase, las uniones entre ellos son diferentes en uno y otro compuesto. Estas diferencias en la estructura del esqueleto carbonado permiten clasificarlos en:

• Isomería de Cadena: los isómeros de cadena poseen el mismo grupo funcional, pero la estructura de la cadena es diferente (lineal, ramificada, etc.). Ocurre a partir de compuestos con 4 átomos de carbono.
• Isomería de Posición: la presentan los compuestos que tienen el mismo grupo funcional colocado en diferente posición dentro de la cadena carbonada.
• Isomería de Función: la presentan aquellos compuestos que, teniendo la misma fórmula molecular, poseen distintos grupos funcionales.

2.2. Estereoisomería (Isomería Espacial)

La isomería espacial o estereoisomería la presentan aquellas moléculas que, con la misma estructura, tienen diferente distribución espacial de sus átomos. Los tipos principales son:

• Isomería Geométrica: característica de sustancias con un doble enlace carbono-carbono, debido a la imposibilidad de libre rotación alrededor del eje del doble enlace. Es preciso que los sustituyentes unidos a cada carbono sean distintos. Las distribuciones posibles son: cis (radicales iguales en la misma región) y trans (radicales iguales en distinta región).
• Isomería Óptica: isómeros con idénticas propiedades físicas y químicas, diferenciándose únicamente en su comportamiento frente a la luz polarizada. Se da en moléculas con carbonos asimétricos o quirales. Los dos compuestos resultantes se denominan enantiómeros (imágenes especulares). Una mezcla equimolecular de ambos es una mezcla racémica, la cual es ópticamente inactiva.

Conceptos Básicos de Química Orgánica

• Carbono primario, secundario, terciario y cuaternario: clasificados según el número de átomos de carbono a los que están unidos.
• Serie homóloga: conjunto de compuestos con el mismo grupo funcional donde la cadena principal aumenta en un carbono sucesivamente (ej. CH₄, CH₃-CH₃, CH₃-CH₂-CH₃…).
• Sustrato: especie química que sufre el cambio estructural o de grupo funcional.
• Reactivo atacante: especie química que origina la formación de nuevos enlaces.
• Productos mayoritarios y minoritarios: productos predominantes o secundarios resultantes de una reacción.
• Grupo saliente: átomo o grupo de átomos desplazado por el reactivo atacante.
• Grado de insaturación: indica el número de enlaces π y/o anillos. Se calcula como: nº ins = C + 1 – (H/2) – (X/2) + (N/2).

Clasificación de Reacciones Orgánicas

• Combustión: reacción con oxígeno para dar CO₂ y H₂O.
• Sustitución: un grupo entrante sustituye a un grupo saliente.
• Adición: un grupo se adiciona a un enlace múltiple, convirtiéndolo en simple o doble.
• Eliminación: un grupo es eliminado y se forma un enlace doble o triple.
• Redox: aumento de oxígenos (oxidación) o de hidrógenos (reducción) en un carbono.
• Condensación: unión de dos moléculas con posible pérdida de moléculas pequeñas como H₂O.

Reglas Fundamentales

• Regla de Markovnikov: «Cuando se adiciona un reactivo asimétrico (HX, H₂O, HCN…) sobre un enlace múltiple carbono-carbono, lo hace de tal manera que la parte electropositiva del reactivo se adicione al átomo de carbono más hidrogenado».
• Regla de Saytzeff: «El hidrógeno que sale del sustrato lo hace del carbono más ramificado (el carbono que tiene menos hidrógenos)».